La storia della clarisse di Sansepolcro è legata ai tre monasteri di San Leone, di Santa Maria della Strada e di S. Caterina.
Il monastero di S. Leone, comunemente chiamato di S. Leo, ha radici remote e sotto certi aspetti molto affascinanti, affondando nel tessuto biturgense del X secolo, quando il Borgo era l’antica Biturgia etrusca. Un gruppo di donne infervorate dal ritorno dalla Terra Santa di 2 pellegrini, Arcano ed Egidio, con le reliquie del Santo Sepolcro, si ritirarono a vita comune per vivere poveramente, in preghiera, in una casa presso Anghiari, senza appartenere ad alcun Ordine e senza professare una Regola riconosciuta.
Il monastero di S. Leo si forma, quindi, nel contesto di quelle numerose comunità di recluse, sorte per iniziative individuali di conversione, autonome e spontanee, di singole penitenti, e organizzatesi in reclusori indipendenti da qualsiasi istituzione ecclesiastica e privi di riconoscimento canonico. In un secondo tempo, dopo più di un secolo, fu l’Abate Roderico del Borgo (1082 – 1101), per esigenze di difesa e di approvvigionamento, a far costruire per le sorores un monastero con chiesa dedicata a S. Leone, fuori Porta del Castello di Sagnone, a sinistra del Tevere. Nel 1222, subendo l’influsso del non lontano monastero di San Damiano di Assisi, la vedova Cecilia, a capo della comunità di S. Leo, chiede l’adozione della Regola del cardinale Ugolino, quasi certamente su suggerimento dell’Abate Graziano che aveva accolto Francesco d’Assisi a predicare nell’Abbazia camaldolese di Sansepolcro.
Il monastero di Santa Maria della Strada, detto anche di San Francesco di Pozzuolo, esisteva già al Borgo nel 1228, quando il Cardinale Rinaldo, protettore dell’Ordine, annunciò alla comunità la nomina del loro Visitatore nella persona di frate Filippo. Fu il primo monastero dei tre elencati ad onorare e seguire la Regola di S. Chiara nel 1268, quando fu visitato dal Vescovo Niccolò di Città di Castello, nella cui diocesi rimase incorporato fino al 1520. Il monastero di S. Caterina fu fatto costruire nel 1351 dall’Abate del Borgo Bartolomeo II per le Terziarie di S. Francesco, dette anche di S. Sebastiano, titolare della loro chiesa. Nel 1500, passando da Sansepolcro il Vicario Generale dell’Ordine dei Minori per recarsi al Capitolo elettivo celebrato a S. Maria degli Angeli ad Assisi, le religiose di S. Caterina gli si raccomandarono umilmente perché fosse loro concesso di vivere secondo la regola di S. Chiara, come ottennero con Bolla di Papa Alessandro VI il 12 maggio 1501, dopo essere state formate, informate, e iniziate al nuovo stile di vita da alcune consorelle del monastero di Monteluce di Perugia. Dalla documentazione esaminata è possibile ricavare alcune informazioni sulla consistenza delle tre comunità: nel 1357 le clarisse erano 131, il che fa comprendere bene l’incidenza dell’esperienza religiosa francescana-clariana nella società biturgense. Bisogna arrivare al XVI sec. quando i monasteri di S. Leo e di S. Maria della Strada essendo posti fuori le mura urbane, e quindi più soggetti agli assalti di gruppi armati di passaggio, si ritrovano fortemente danneggiati. L’11 gennaio 1555 le sorelle dei due monasteri si trasferiscono entro la cerchia muraria, accorpandosi in una sola comunità di 60 religiose professe, che da quel momento furono chiamate “monache di S. Chiara”, anche se il popolo volgarmente le chiamava le “suore bigie” per il loro abito cenerino. Le sorelle furono alloggiate, provvisoriamente, nel monastero di S. Niccolò in attesa di una sistemazione definitiva che arriva nell’aprile dello stesso anno 1555, quando furono trasferite nel Convento di S. Agostino: imponente edificio cinquecentesco dal magnifico chiostro abbaziale, oggi sede dell’Istituto scolastico De Amicis.
Nel trasloco dal convento di S. Maria della Strada le sorelle si erano portate dietro una lapide che ricordava l’ospitalità offerta a Papa Clemente VII nel 1532, e la stola che lo stesso Papa aveva lasciato loro in dono. Un forte terremoto il 3 giugno 1781 decise la sorte delle clarisse di S. Caterina, dette anche “Le Murate”. Fu l’occasione che indusse il Granduca di Toscana Pietro Leopoldo a puntare alla sua soppressione, con la drastica decisone di unire le religiose di S. Caterina a quelle di S. Chiara, formando una sola comunità di clarisse: una sola famiglia di 49 religiose tra corali e converse.
L’8 giugno 1808, con l’occupazione di Sansepolcro da parte di battaglioni francesi, giunsero al convento un Commissario e uno scrivano per prendere possesso, in nome di Napoleone, di tutti beni: mobili, immobili e arredi sacri, rilasciando e consegnando il Decreto di soppressione. Alcune sorelle ripararono in casa di parenti, altre rimasero nel Borgo vivendo, per quanto possibile, ritirate in preghiera. Il ritorno in S. Chiara si ebbe il 16 agosto 1816 con il Granduca Ferdinando III e con il Vescovo Costaguti che si adoperò, con grande zelo, alla ricomposizione della vita claustrale, ripristinando la presenza orante delle clarisse in città. Tuttavia si presentò presto la nuova soppressione che imponeva l’abbandono del monastero, quando con l’Unità d’Italia, le Leggi Siccardi dal Regno Sabaudo furono estese e ampliate all’intero paese. Il 7 ottobre 1866 venne notificato, per Regio Decreto, che le sorelle potevano rimanere in monastero fino alla morte dell’ultima religiosa professa. In ogni modo, all’insaputa di tutti, le nostre clarisse, con audacia e grande libertà, continuarono ad accogliere nuove vocazioni; fu così che alla morte di suor Francesca Bianchi, ultima religiosa regolarmente professa al momento della legge di soppressione, il gruppo delle sorelle “abusive” decise di costruire un altro monastero, a spese delle proprie famiglie, sperando anche nell’aiuto dei fedeli. Acquistarono il terreno in via S. Croce, nel cuore del Borgo, e fecero eseguire il progetto di edificazione di un piccolo convento, sia per il numero limitato delle sorelle e sia per le limitate possibilità finanziarie.
L’8 maggio 1912 le sorelle si insediarono nel nuovo “conventino” con la celebrazione solenne della prima Messa, presieduta dal Vescovo Pompeo Ghezzi, nella chiesetta dedicata a Santa Chiara. Da quel dì fino ai nostri tempi, la vita clariana ha continuato a scorrere nella sua essenzialità e semplicità, all’insegna del Vangelo professato nella sua interezza.